イーストウッドは西部劇での象徴的な役柄から脱却し、カメラの裏側へとシームレスに移行し、独特で揺るぎないスタイルを築き上げました。彼の映画は、しばしば冷徹で揺るぎないアプローチを特徴とし、人間の本質の複雑さを深く掘り下げています。 許されざる者1992年公開の『ザ・キング・オブ・ファイターズ』で、イーストウッドは監督・主演を務め、更生した無法者ウィリアム・マニーを演じた。マニーは暴力の世界に再び引き戻される。西部開拓時代の荒々しい情景と、道徳と贖罪の探求が評価され、イーストウッドは自身初のアカデミー監督賞を獲得した。

でミリオンダラー・ベイビー 2004年の『スターウォーズ　最後の戦場』（原題：Star Wars: Final Battle）で、イーストウッドは再び監督としての才能を発揮し、女性ボクサーとトレーナーの関係を描いた胸を締め付ける力強い物語を描き出しました。感情の深みと生々しい緊張感、そしてイーストウッド、ヒラリー・スワンク、モーガン・フリーマンの卓越した演技が相まって、批評家から高い評価を受け、イーストウッドは2度目のアカデミー賞監督賞を受賞しました。冷徹かつ的確な銃口のような監督スタイルで、イーストウッドは観客に挑戦し続け、物語の限界を押し広げ、映画史に永遠に残る遺産を残しています。