1980年代後半から1990年代初頭にかけて、彼は同世代で最も才能豊かな俳優の一人として頭角を現しました。1992年の映画『チャップリン』での素晴らしい演技でアカデミー賞にノミネートされました。この映画で彼は、伝説のサイレント映画スター、チャールズ・チャップリンの本質を見事に捉え、チャップリンの肉体的な喜劇から、より陰鬱で複雑な感情表現まで、驚異的な演技の幅を披露しました。この役は、彼のシリアスな俳優としての地位を確固たるものにしただけでなく、ハリウッドの新星へと押し上げました。

しかし、彼の私生活は暗転しました。薬物乱用問題に苦しみ、ダウニー・Jr.は度重なる法的トラブルに見舞われ、それが彼のキャリアに深刻な影響を与えました。かつては前途有望だったキャリアが頓挫した時期もありました。しかし、彼の才能は紛れもなく、長いリハビリの道のりを経て、再びチャンスが与えられました。この第二のチャンスは、彼のキャリアを決定づける役、アイアンマンことトニー・スタークの役でした。2008年の映画『アイアンマン』で彼が演じた天才、億万長者、プレイボーイ、そして慈善家という役は、まさに圧巻で、キャラクターに命を吹き込み、大成功を収めたマーベル・シネマティック・ユニバースの礎を築きました。